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重要雜環(huán)化合物2-氨基噻唑應(yīng)用詳解
2016.12.02   點擊3808次

    前言 

    2-氨基噻唑,一種重要的雜環(huán)化合物,已被廣泛使用,2-氨基噻唑類化合物,也因其優(yōu)越的性質(zhì)而被應(yīng)用于各個領(lǐng)域。

    2-氨基噻唑類化合物具有較強的生物活性和生理活性,如抗癌、止痛消炎、抗真菌、和抗病毒等?捎糜谥委熯^敏、高血壓、炎癥、精神分裂癥、細菌感染、HIV感染、骨質(zhì)疏松、哮喘和腸胃功能失調(diào)等病癥。此外許多藥物如:青霉素、碳酸酵素(羧化酶)、橫胺噻唑、抗腫瘤藥物埃坡霉素、雌性激素受體和腺苷的拮抗劑、多巴胺受體激動劑、血管緊張素受體括抗劑、纖維蛋白原受體措抗劑(防血栓活性)、細菌DNA旋轉(zhuǎn)酶抑制劑、周期蛋白依賴激酶(CDK)的抑制劑、殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、殺血吸蟲和驅(qū)蟲劑等也含有2-氨基噻唑環(huán)。還有許多抗菌素、維生素、香料和食品添加劑中都有2-氨基噻唑結(jié)構(gòu)。從海洋中發(fā)現(xiàn)的很多抗癌環(huán)肽大都是含2-氨基噻唑環(huán)的氨基酸。 

    2-氨基噻唑應(yīng)用詳解 

    具有醫(yī)藥活性的2-氨基噻唑類化合物馬斯平,是由布邁施貴寶公司開發(fā)的第四代注射用頭孢菌素,它對厭氧菌、革蘭氏陰性菌及陽性菌中的肺炎球菌等有很好的抗菌活性,且增強了對鏈球菌類活性的抑制,還用于泌尿感染、膽道感染、耳鼻科等,臨床上較多用于防治多種細菌感染的疾病頭孢卡品,是第四代可口服頭孢類抗生素,對好氧G+菌的抗菌性,對肺炎鏈球菌,及耐青霉素的肺炎鏈球菌的活性很強;對菌中的弗氏梓檬酸桿菌、陰溝腸桿菌等的也有很好的活性。頭孢喹諾,是德國赫斯特公司研發(fā),專門用于動物的第四代頭孢類抗生素,其抗菌譜廣、抗菌活性強、藥代動力學(xué)特征優(yōu)良、毒副作用小、殘留低;頭孢喹諾對腸桿菌科細菌、鏈球菌、綠膿桿菌等有較強的活性,目前已用于牛、豬的呼吸道細菌感染和奶牛乳房炎的臨床治療。化合物作為脂肪合成酶抑制劑對芽抱桿菌、金黃色葡萄球菌、鏈球菌、大腸桿菌、銅綠假單胞菌以及陰溝腸桿菌等五種菌株顯示出良好的抑制作用,表現(xiàn)出較強的抗菌能力,具有開發(fā)成為新一代抑制劑的潛力。 

    Setti等合成了一系列3,4-二取代-2-卩-吖啶酮化合物,發(fā)現(xiàn)它可作為一種組織蛋白酶K抑制劑,抑制組織蛋白酶K對骨膠原的分解,可用于治療骨質(zhì)疏松癥。Mahboobi等合成了一系列的4一咪A}-2一苯氨基一噻唑,其可作為微管蛋白的抑制劑,用于治療癌癥。Wang等合成另一系列2-氨基唆哩類衍生物81,發(fā)現(xiàn)此類衍生物可作為趨化因子受體CCR4拮抗劑,可用于治療哮喘、皮炎等癥。一些消炎藥在發(fā)揮抗炎、鎮(zhèn)痛等治療作用的同時,往往伴隨著較嚴重的副作用,尤其是對胃腸道的不良反應(yīng)。研究表明,一些2-氨基唆哇類衍生物具有良好抗炎活性但無副作用的,如美洛昔康是一種優(yōu)良的抗炎藥,與雙氯芬酸等抗炎藥相比較,它具更強的抑制作用,對胃腸道和腎臟刺激不良反應(yīng)的發(fā)生率低,副作用小,劑量使用小且有長效,適用于疼痛性骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及退行性關(guān)節(jié)病等,目前己經(jīng)廣泛用于臨床。鹽酸他利克索是由德國Boehringer ngelheim公司研制開發(fā),于1996年8月首次在日本上市,此藥對于帕金森癥狀很有效,并可減輕多巴胺衰竭的嚴重程度和改善晝夜波動現(xiàn)象與運動障礙等副作用,且對胃腸道副作用如惡心、嘔吐和厭食等癥狀明顯減輕。 

    具有農(nóng)藥活性的2-氨基噻唑類化合物 

    Iwatald等報道了一類化合物,該類化合物對粘蟲、小菜蛾、瞞蟲等均有很好的防效性。拜耳農(nóng)作物科學(xué)公司報道的化合物則是在噻唑2位形成亞胺的結(jié)構(gòu)。EI-Gaby等合成了具有殺菌活性的苯并唆哇衍生物,該化合物對變型桿菌有較高的抑制活性;對黃色葡萄球菌、青霉菌等也有一定的抑制活性。 

    劉長令等報道了化合物不但具有較好的殺菌活性,如對馬鈴薯晚疫病有較好的防效,而且也有一定的殺蟲活性。Dayan等合成了化合物,對浮萍有很好的防效,它能夠結(jié)合光系統(tǒng)II的D-1蛋白,從結(jié)合位點上上取代一個質(zhì)體醒,從而擾亂光合作用電子傳遞。

    偉伯化工可以提供的 2-氨基噻唑 產(chǎn)品列表:

 產(chǎn)品編號 CAS編號 產(chǎn)品名稱 產(chǎn)品規(guī)格
 3000549 96-50-4 2-氨基噻唑 >98.0%(T)
 3027904 96-50-4 2-氨基噻唑 97%
 3272047 96-50-4 2-氨基噻唑 97%
 3454047 96-50-4 2-氨基噻唑 97+%
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